Q1：「many times」を会話で使うのは間違いですか？
A1：間違いではありません。意味は100%通じます。ただ、日常会話では「a lot of times」のほうが口語として響きが柔らかく自然に聞こえます。また、苛立ちや反復のニュアンスを込めたいときは「over and over」などに置き換えると、より感情が正確に伝わります。
Q2：「何回も繰り返す」と言いたいときは「repeat」だけで十分ですか？
A2：単語としては「repeat」だけで「繰り返す」という意味になりますが、「何度も何度も」という強調を込めたい場合は「repeat over and over」や「keep repeating」のように副詞句や動詞の連続表現を組み合わせると自然です。
Q3：ビジネスメールで「何度もすみません」と送る際、最も無難な表現はどれですか？
A3：「I apologize for the multiple emails.」または「Thank you for your patience with my questions.」がおすすめです。社外宛てであれば感謝の形（Thank you for your patience...）を取ることで、やり取りがよりスムーズで建設的な印象になります。
