テレビで見せるスマートな姿からは想像しにくいですが、林修氏のこれまでの歩みは決して順風満帆なエリート街道だけではありません。
名門・東海高校から東京大学法学部へと進学した林氏は、卒業後に当時の花形企業であった日本長期信用銀行（長銀）に入行します。しかし、「この銀行はいずれ潰れる」と自ら直感し、わずか半年で退職。その後、予備校講師になるまでの数年間は、起業の失敗やギャンブル、株取引などで数千万円規模の借金を抱えるという壮絶な挫折を経験しています。
「自分には何ができるのか」「どこなら勝てるのか」を徹底的に自己分析した結果、行き着いたのが予備校業界でした。当初は英語や数学も教えていましたが、自身が最も努力せずに他者を圧倒できる分野として「現代文」に絞り込み、東進ハイスクールのトップ講師へと上り詰めます。自らの挫折と徹底した勝率計算から這い上がったバックボーンがあるからこそ、その言葉には誰にも真似できない説得力が宿っています。
