「おもしれー女」という言葉の直接的なルーツは、昭和後期から平成にかけて隆盛を極めた少女漫画の王道シチュエーションにあります。学校の頂点に君臨する大財閥の御曹司や、冷徹なカリスマ生徒会長といった「俺様系キャラクター」が、周囲の女子のように自分へ媚びへつらうことなく、真っ向から平手打ちを食らわせたり、歯に衣着せぬ正論で反論してきたりするヒロインに対し、不敵な笑みを浮かべて放つセリフ──それが原型です。
代表的なイメージの源泉として語り継がれるのが、神尾葉子氏によるメガヒット作『花より男子』の道明寺司と牧野つくしの関係性です。赤札を貼られて全校生徒から嫌がらせを受けながらも、屈することなく道明寺に回し蹴りを叩き込んだつくしに対し、道明寺が抱いた「俺に逆らった女は初めてだ」という感情こそが、この概念の精神的オリジンといえます。
しかし、当時の原作テキストを検証すると、一言一句違わずに「フッ……おもしれー女」と発言している場面は意外にも限られており、多くは読者の集合的記憶の中で「記号化」された産物でした。2010年代以降、Twitter（現X）をはじめとするSNSや二次創作コミュニティにおいて、このお約束の様式美を要約・パロディ化する構文として再定義されたことで、瞬く間にネットスラングとして大流行した経緯があります。
