『初恋』の歌詞が持つ最大の魅力は、聴き手それぞれの記憶を呼び覚ます圧倒的な視覚的描写力にあります。冒頭の「五月雨は緑色」というフレーズは、初夏の雨が新緑を濡らし、滴る雫まで青葉の光を反射しているかのような鮮烈な色彩感覚を提示します。
国文学や詩歌の伝統において「五月雨（さみだれ）」は陰鬱な長雨や物思いの象徴とされますが、本作における五月雨は、主人公の心に降り注ぐ「言葉にできなかった想い」の暗喩として機能しています。放課後の校庭を走る君の姿を校舎の窓からただ見つめることしかできなかった主人公の内気な視線は、教室と校庭という空間的な隔たりによって、二人の決して縮まらない心理的距離を克明に描き出しています。
「好きです」という告白の言葉を直接叫ぶのではなく、「悲しいくらい 好きだった」と過去形で吐露されるサビの切なさは、青春の輝きがすでに失われた時間であることを示唆しており、これが聴く者のノスタルジーを強く刺激する仕掛けとなっています。
