清里観光における服装の基本は、登山用語でいう「レイヤリング（重ね着）」の徹底に尽きます。一枚の厚手の服を着込むのではなく、小まめに脱ぎ着して体温調節ができる装備を整えることが鉄則です。
【春（4月〜5月）】
残雪が残る八ヶ岳からの吹き下ろしが厳しく、朝晩は氷点下に達することも珍しくありません。ゴールデンウィーク期間中であっても、真冬用のウインドブレーカーや厚手のニット、ライトダウンジャケットが手放せません。日中は日差しがあればポカポカと暖かく感じられますが、風が吹くと一気に体感温度が下がります。
【夏（6月〜8月）】
都心の酷暑を逃れる避暑地として最高の季節ですが、「半袖・短パンのみ」での滞在は厳禁です。日中は半袖Tシャツで快適に過ごせても、紫外線は平地より格段に強烈なためUVカット機能付きの長袖シャツが役立ちます。また、夕方の気温急降下やサンメドウズ清里リフト乗車時に備え、撥水性のある薄手マウンテンパーカーやカーディガンを必ず携行してください。
【秋（9月〜11月）】
紅葉が美しく多くの観光客で賑わう時期ですが、寒暖差が最も過酷になる季節でもあります。9月下旬にはすでに東京の11月中旬並みの寒さとなり、10月下旬には初霜が観測されます。ウールセーターやフリース、インナーダウン、ストールなどの防寒具を揃え、足元も厚手の靴下やブーツを選びましょう。
【冬（12月〜3月）】
完全な雪国・極寒地仕様の防寒が求められます。最高気温が氷点下の「真冬日」が続き、夜間はマイナス10℃以下に冷え込みます。ダウンジャケットはもちろんのこと、吸湿発熱インナー、手袋、ニット帽、ネックウォーマーは必須です。道路の凍結が常態化するため、防滑・防水仕様のスノーシューズを選ばなければ転倒事故につながります。
